1986年，在当年的十大劲歌金曲季选中，他一人独占七首歌曲，为众歌手之最；同年，他有5首歌曲入选香港电台龙虎榜冠军歌曲，成为入选歌曲数量最多的香港歌手。年末，他凭一曲《有谁共鸣》夺得十大劲歌金曲颁奖礼的压轴大奖金曲金奖。6月，首次担任《香港小姐竞选》司仪。12月，于香港红磡体育馆连开12场张国荣浓情演唱会。张国荣的走红使香港乐坛逐渐呈现谭咏麟、张国荣双雄并立的态势，两位歌手的歌迷也时有摩擦。
1987年，张国荣转投宝丽金唱片旗下新艺宝唱片公司推出的大碟《Summer Romance》在香港本地的销量超过7白金，成为当年全港销量最高的唱片，并夺得第十届十大中文金曲颁奖典礼全年销量冠军大奖。该唱片的主打歌曲《无心睡眠》横扫1987 年度各大乐坛颁奖典礼，获得1987年度十大劲歌颁奖礼金曲金奖、十大劲歌金曲奖、第十届十大中文金曲奖。另外同年亦与谭咏麟、陈洁灵等人代表香港参加东京流行音乐节。同年发行的国语专辑《爱慕》在韩国空前大卖 20 万张，创造华语唱片在韩国的销量纪录，成为第一位享誉韩国乐坛的香港歌手。
1988年，张国荣获得十大劲歌金曲颁奖典礼颁发的最受欢迎男歌星奖以及叱咤乐坛流行榜颁奖典礼颁发的叱咤乐坛男歌手金奖，而他亲自作曲的《沉默是金》则成为粤语经典代表歌曲。同年推出首本写真集《Stark Impressions》，是香港继罗文后的男歌星出写真集。同年担任百事可乐在亚洲区的代言人，成为第一位亚洲区百事巨星；同年在香港红磡体育馆连开23场百事巨星张国荣演唱会，打破香港男歌手在红磡体育馆举办演唱会的场次纪录。
1989年，张国荣在十大劲歌金曲颁奖典礼上再度夺得最受欢迎男歌星奖；在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上再度夺得叱咤乐坛男歌手金奖，成为首位连续两年同时获得这两项大奖的香港歌手；同年作为唯一的香港歌手代表，参加于英国举行的亚洲流行音乐节；此外，他还当选由韩国主办的亚洲十大最受欢迎艺人第一位。这一年，他推出了《侧面》、《Salute》、《Final Encounter》三张大碟；大碟《侧面》销量超过 6 白金，获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼的“叱咤乐坛大碟IFPI大奖”；专辑《Salute》推出后受到好评，被乐评人评价为“翻唱专辑中的一座高峰”；但他却在歌唱事业颠峰之时选择急流勇退，宣布退出乐坛，于年底在香港红磡体育馆举行 33 场张国荣告别乐坛演唱会，随后更在韩国、日本、新加坡、马来西亚等国家举办了多场世界巡回演唱会。
