1983年8月，发行粤语专辑《偏偏喜欢你》，该专辑发行后达到白金销量 ，其中由他个人作曲的歌曲《偏偏喜欢你》在香港歌坛受到关注，成为十大劲歌金曲第四季季选歌曲，并获得香港电台十大中文金曲奖 ；同年，担任香港无线电视台节目《自成一格》的主持人；9月，在香港红磡体育馆举行两场个人演唱会 。
1984年，陈百强尝试改变路线，在推出的粤语专辑《百强84》中加入了霹雳舞风格的歌曲《创世纪》以及带有舞蹈元素的歌曲《粉红色的一生》，专辑中的禁毒主题曲《摘星》获得了十大中文金曲奖；同年，他在日本与民歌歌手Crystal Gayle共同推出英语专辑《Tell Me What Can I Do》；同年，参加东京国际歌谣祭，夺得“最有魅力歌手”奖 ；年末，陈百强与麦嘉、张国荣合作主演的剧情片《圣诞快乐》上映。
1985年，推出专辑《深爱着你》，并担任该专辑的监制；专辑收录了其个人作曲的歌曲《盼望的缘份》、《恋爱预告》，专辑同名歌《深爱着你》入选十大劲歌金曲季选第二季；1月，在香港红磡体育馆举办3场陈百强’85演唱会，并在演唱会中模仿黑人歌手Prince的表演方式；同年，发行专辑《85陈百强精选》，其中歌曲《等》入选十大劲歌金曲第一季季选；6月，赴大西洋城、多伦多、温哥华等地举办美加巡回演唱会，其后签约德宝电影公司成为合约演员，并客串演出电影《八喜临门》。
