梅艳芳离世前，在多次公开场合中，对没有儿女、未曾结婚，坦言不无所憾。她曾遇上多段恋情，但最终由于种种原因，爱情未能开花结果。
进入演艺圈后，梅艳芳与苗侨伟合作电视剧《香江花月夜》互生情愫，短暂交往后协议分手。之后她与富家子邹世龙相恋，一年后分手，阿梅曾直言：“大家年纪轻，脾气都硬！”
1985年，近藤真彦来港开演唱会，二人因而认识，翌年演唱会再遇，便开始交往。后因近藤真彦与其他女星感情瓜葛不断，恋情无疾而终。她曾说：“亏我当年待他那么好。”，但在病逝前曾秘密访日与近藤真彦“道别”。梅艳芳逝世后，近藤真彦连续三年到香港拜祭旧日恋人。
1989年，梅艳芳与模特儿，刘米高在拍摄手表广告时认识，后两人展开恋情，短暂交往后分手。两人分手后亦曾拍摄〈伤心教堂〉及〈夏日恋人〉音乐录像。1990年，梅艳芳举办夏日耀光华演唱会时，刘米高也从澳洲回来捧场，二人虽已分手，梅艳芳还是向他唱了“SUMMER LOVER”。
1990年，梅艳芳与就读英国剑桥大学的圈外人保罗交往。梅艳芳的一首国语歌亲密爱人是属于保罗与梅艳芳的歌。1991年，梅艳芳宣布与保罗分手。
1991年，梅艳芳与林国斌相恋时，据闻有一次她被黑社会人物掌掴，当时林国斌不离不弃陪在一旁，但林国斌星途远不及女友，他曾自嘲别人都认为自己被女友“包养”。1994年，二人交往三年后分手。
1995年，赵文卓与梅的姐弟恋情曝光，轰动香港娱乐圈，但梅艳芳的名气，为两人带来沉重压力，两人最终分手。与赵文卓感情破裂后，梅日渐消瘦，但最后心结还是解开了。之后与赵在公开场合碰面则显得女方大方、男方尴尬。梅曾表示与赵文卓的分手是个误会，若有尽力挽救这段感情的话则早已是赵太。赵文卓受采访时则笑说那大概是梅在说笑吧或是其他人编造出来的。当梅艳芳罹患癌症的消息传出时，赵文卓即送上祝福并希望自己是神医。
